1980
- 『文化オリエント株式会社(BOC)』民芸品などの輸入・販売で創業
- ポール ブローマン(岩佐 勝)が代表取締役社長に就任
1983
- LeySer事業開始(学校法人向け業務管理ソフトウェアの開発・販売)
1988
- Developer Tools事業開始(ソフトウェア開発支援ツールの開発・販売)
- 『西安オリエントソフトウェア有限会社』設立
1998
- ダニエル ファンガーが代表取締役社長に、ポール ブローマンは会長に就任
2002
- 『グレープシティ株式会社』に社名変更
- 『グレープシティ・ミャンマー』設立
2003
- 本社を現在の仙台市泉区紫山に移転
- WINEstudios事業開始(各種映像制作のトータルプランニング)
2006
- マイクロソフト Gold Certified Partner契約
- 馬場直行が代表取締役社長に、ダニエル ファンガーは会長、ポール ブローマンは名誉会長に就任
2008
- 米国Data Dynamics社製品の買収契約を締結
2009
- GrapeSEED事業開始(幼児英語教育ソリューションの開発・販売)
- 米国FarPoint Technologies社製品の買収契約を締結
2011
- マイクロソフト Partner Network契約
2012
- 米国ComponentOne社製品の買収契約を締結
2017
- Enterprise Solutions事業開始(業務改善ソリューションの開発・販売)
2018
- 株式会社サーヴ(社会福祉施設向けソフトウェアの開発・販売)との買収契約を締結